Chelsea và Arsenal gặp nhau 2 lần ở Premier League 2018-2019 và mỗi bên giành chiến thắng trên sân nhà. Chung kết Europa League diễn ra trên sân trung lập ở Baku (Azerbaijan) nên kết quả có vẻ khó đoán. Chelsea chờ đợi chức vô địch Europa League lần thứ hai sau khi đăng quang năm 2013 với chiến thắng Benfica 2-1. Trong khi đó, Arsenal hy vọng có suất dự Champions League nếu vô địch giải đấu này.

HLV Maurizio Sarri (Chelsea) và Unai Emery (Arsenal) đều cầm quân mùa giải đầu tiên ở Premier League. Sarri ồn ào hơn với triết lý "Sarri-ball" thành công ở đoạn đầu mùa giải nhưng sau đó sa sút dần. Chelsea đã nỗ lực hết mình để cán đích vị trí thứ ba Premier League, vào chung kết League Cup và sắp sửa chơi trận cuối cùng của Europa League. Chelsea mùa này đá 63 trận với tỷ lệ thắng là 62,9%. Arsenal thời Emery kết thúc Premier League cao hơn mùa trước của Arsene Wenger 7 điểm, đá cả thảy 57 trận với 61,4% thắng lợi, tuy nhiên vẫn xếp thứ 5. Nếu như Emery chắc chắn dẫn dắt Arsenal mùa tới bất luận vô địch hay không vô địch Europa League thì tương lai của Sarri chưa được chốt. Bản thân HLV người Ý bảo rằng còn hai năm hợp đồng ở Stamford Bridge và sẽ nói chuyện với lãnh đạo đội bóng sau trận đấu này để xác định tương lai. Trong khi đó, dư luận đồn đoán liên tục Sarri trở lại Ý dẫn dắt Juventus thay cho Allegri và cựu danh thủ Chelsea là Frank Lampard sẽ trở lại Stamford Bridge với cương vị HLV trưởng.

Chelsea vắng ít nhất 4 cầu thủ vì chấn thương, trong đó có hai trụ cột là Kante và Rudiger. Ông Sarri sẽ xếp sơ đồ 4-3-3 với quá ít sự lựa chọn nhân sự. Giroud sẽ đá trung phong bởi Higuain không hòa nhập kể từ khi nhập đội từ Juventus hồi tháng Giêng theo dạng cho mượn. Hai cầu thủ hỗ trợ cho tiền đạo Pháp là Hazard và Willian. Có thể đây là trận cuối cùng của Hazard cho Chelsea trước khi chuyển tới Real Madrid. Thông tin đó càng ngày càng rõ hơn khi chính tiền vệ Bỉ nói về 7 năm thành công ở Stamford Bridge để đi tìm thử thách mới.

Emery có chút lo lắng do tiền vệ Mkhitaryan không dám theo đội. Bất ổn chính trị giữa Azerbaijan và quê hương Armenia của Mkhitaryan khiến tiền vệ này bỏ lỡ trận đấu quan trọng nhất của mùa giải. Emery cho biết, bản thân Mkhitaryan, gia đình và đội bóng đã bàn thảo rất nhiều rồi cuối cùng để cầu thủ Armenia này ở nhà vì sự an toàn cho anh. Mkhitaryan cũng đã bỏ một trận đấu sân khách ở Europa League mùa này khi gặp Qarabag, một đội bóng Azerbaijan. HLV người Tây Ban Nha tiếc nuối hơn vì Mkhitaryan là trụ cột tuyến giữa Arsenal ở mùa giải này. Hàng công của Arsenal được cho sắc sảo hơn Chelsea nhờ bộ đôi Aubameyang- Lacazette và có thêm Welbeck dự bị. Theo giới bình luận, Chelsea được đánh giá cao hơn một chút khi giá kèo đưa ra là đặt 5 ăn 7, trong lúc Arsenal là đặt 1 ăn 2. Song  Arsenal phải "đặt hết vốn" cho trận này để có vé dự Champions League.

HẠNH THUẦN